Seiner zweiten Tragödie hat Kleist einen Stoff aus der griechischen Mythologie zugrunde gelegt. Die Handlung spielt im Trojanischen Krieg um 670 v. Chr. und dreht sich um das kriegerische Werben der Amazonenkönigin Penthesilea um den griechischen Kriegshelden Achilles. Was sich hier als Kampf zwischen den Geschlechtern darstellt, ist für Penthesilea gleichzeitig ein Konflikt zwischen Individuum und gesellschaftlicher Ordnung: Indem sie ihren Gefühlen für Achilles gemäß handelt, bricht sie das Gesetz der Amazonen, denen es verboten ist, sich selbst einen Liebespartner auszuwählen. Der Widerstreit, in dem sie sich befindet, zieht sich leitmotivisch durch das ganze Drama. Ihr Versuch, sich den Regeln zu widersetzen, scheitert schließlich und resultiert auf grausame Weise im Tod von Achilles und ihr selbst.
Kleists 1808 erschienene Tragödie entsprach nicht den idealisierenden Antikevorstellungen seiner Zeit, weshalb es nach seinem Erscheinen vielfach abgelehnt wurde, so auch von Goethe.
Im Anhang befinden sich ein erläuterndes Nachwort sowie Anmerkungen inklusive Begriffserklärungen. Außerdem wird der Band durch eine Zeittafel zu Kleists Leben und Werk ergänzt. Die Rechtschreibung ist den aktuellen Regeln angepasst, Kleists Zeichensetzung zur rhythmischen Orientierung berücksichtigend.